পতৌদির নবাব মনসুর আলি খান এবং অভিনেত্রী শর্মিলা ঠাকুরের সন্তান হওয়ায় অনেকেই মনে করতেন সাইফ আলি খানের বলিউডের আসার পথ মসৃণ ছিল, কিন্তু বাস্তবতা ছিল ভিন্ন। নব্বইয়ের দশকের প্রথম দিকে ছোট নবাবকে অনেক সংগ্রাম করতে হয়েছে।
সময় তারকা সন্তান হওয়া সত্ত্বেও তাকে আর্থিক সংকটের মধ্য দিয়ে যেতে হয়েছে। এমনকি অর্থাভাবে এক প্রযোজকের অনৈতিক প্রস্তাবেও তাকে রাজি হতে হয়েছিল। 
সম্প্রতি এক সাক্ষাৎকারে সাইফ জানান, যখন তার বয়স মাত্র ২১ বছর, তখন তিনি তার চেয়ে ১০ বছরের বড় অভিনেত্রী অমৃতা সিংকে বিয়ে করেন। এরপর ২৫ বছর বয়সে প্রথম সন্তান সারার জন্ম হয়। সে সময় পরিবারের দায়িত্ব তার কাঁধে চলে আসে। এমন একটি সময়ও ছিল যখন তাকে সপ্তাহে মাত্র ১০০০ টাকা অফার করা হয়েছিল একটি উদ্ভট শর্তের বিনিময়ে।
সাইফ জানান, সেই কঠিন সময়ে একজন নারী প্রযোজক তাকে প্রতি সপ্তাহে এক হাজার রুপি করে পারিশ্রমিক দিতে চেয়েছিলেন। তবে শর্ত ছিল, প্রতিবার টাকা নেওয়ার সময় সেই প্রযোজকের গালে দশবার চুমু খেতে হবে।
সাইফের কথায়, ‘সেই নারী প্রযোজকের প্রস্তাবে আমাকে পর পর ১০ বার চুমু খেতে হয়েছিল। চুমুপ্রতি ১০০০ টাকা করে দিয়েছিলেন। অথচ লোকে ভাবে, আমি আর্থিকভাবে ভাগ্যবান; আসলে তা নয়।’
